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El topónimo "Casarrubios" significa "casas rojas" o "caserío rojo". De acuerdo con Moreno Nieto (1960), la etimología de su nombre parece derivada de la existencia de dos casas propiedad de dos hermanos, que por el color de su pelo, se les conocía en la comarca por "Casas de los Rubios", añadiéndose "del Monte" por la espesura del matorral y encina que existió en el pasado.

Reconquistado el territorio por Alfonso VI, se repuebla a mediados del siglo XII. Un siglo después se había consolidado el caserío en el camino de Extremadura. La villa era en el siglo XIV propiedad de don Alfonso Fernández Coronel, al que se la quitó Pedro I para dársela a don Diego Gómez, capitán de los escuderos del Rey, en 1354. Después de pasar por múltiples señores, vino a recaer el señorío en 1484, en don Gonzalo Chacón, conde de Casarrubios, después en el de sus sucesores los condes de Miranda, del Castañar. En 1468 estuvo Enrique IV en esta villa, desde allí hizo un llamamiento a los nobles que no se habían reintegrado a su obediencia, dio órdenes para que se proclamara a su hermana Isabel, futura reina Católica, su heredera. Perteneció a la jurisdicción señorial de Casarrubios los lugares de Valmojado, Las Ventas de Retamosa y el Alamo hasta finales del siglo XVIII que se independizan.

Nucleos de Casarrubios del Monte: Calypo Fado, Monte Nuevo, Polígono Industrial Monte Boyal