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Una información de finales siglo XVIII afirma que Illescas quiere decir tanto como "descanso".

Illescas estuvo poblada desde la época prehistórica. La leyenda remonta su fundación al año 2621 a. de C. por los griegos curetes que la denominaron Ilarcuris. Los datos ciertos más antiguos, son los proporcionados por las excavaciones realizadas en el yacimiento de El Cerrón, donde se asentó un poblado celtibérico desde fines del siglo V al siglo II a. de C. Estuvo habitada también en época romana.
En el año 636 San Ildefonso fundó un monasterio de religiosas benitas, dedicado a la Virgen María, junto a la aldea que pasó a denominarse villa dubiense, y cuya ubicación hoy desconocemos. Junto a él se construyó un pequeño hospital y una ermita donde se colocaría la imagen de la Virgen de la Caridad. Tras la invasión árabe de la península en el año 711 se construyó un alcázar y algunas fortificaciones. Posteriormente fue tomada en 1085 durante el proceso de reconquista de Toledo por Alfonso VI. Este rey ordenó reedificarla y amurallarla.

El siglo XVI comenzó marcado por el importante patrocinio que ejerció el Cardenal Cisneros, fundador de un pósito, del convento de las Concepcionistas Franciscanas y del Hospital de la Caridad. Por encargo suyo se restauraron el alcázar y el recinto amurallado. Fue en este siglo un lugar de recreo para los reyes, como lo había sido en siglos anteriores, aunque temporalmente la villa perdió el favor real, porque durante la Guerra de las Comunidades, el illescano Francisco de Guzmán perteneció al ejército comunero como capitán de las compañías de Padilla.

A mediados del XVIII, según la información que ofrece el catastro de Ensenada, la villa se había convertido en un núcleo semiurbano con una importante presencia de hidalgos y clérigos y con una población en 1752 de 1481 habitantes. No obstante la principal fuente económica siguió siendo la agricultura.
Durante el siglo XIX el proceso desamortizador afectó a las instituciones eclesiásticas. A principios de siglo, las tropas francesas habían desmantelado un monasterio de franciscanos descalzos, y los restos del edificio fueron vendidos en la segunda desamortización. Se inició un lento desarrollo a finales del XIX, a lo que contribuyó la llegada de la línea férrea hacia 1876 y con ella la mejora de las comunicaciones.

Con la llegada del siglo XX comenzó una lenta recuperación demográfica, que ha culminado en una verdadera explosión demográfica en los años 60, acompañada de la expansión de su casco urbano y de un gran desarrollo industrial del sector servicios. En 1956 su población era de 2.325 habitantes y en el año 2001, de 12.234, superándose por primera vez la cifra de población máxima que Illescas ha tenido desde el siglo XVI. El municipio está viviendo su segundo momento de expansión y desarrollo.  (Fte.-Texto Diputacion ver link)

Nucleos y pedanias de Illescas: Balaguera, Carcavas, El Señorío de Illescas, Illescas, Los Almorales, Los Negretes, Los Pradillos, Moratalaz, Polígono Ardoz, Villarreal, Villas del Golf, Viñas Perdidas